1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 90408866, Verbindung

HRID 510221Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510221
[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[C:15]=3[Cl:24])=[O:13])[CH2:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.ClC1C(C(F)(F)F)=CC=CC=1C(O)=O.CCN=C=NCCCN(C)C.[CH:50]1[CH:51]=[CH:52][C:53]2[N:58]([OH:59])[N:57]=[N:56][C:54]=2[CH:55]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:21])[F:22])[C:15]=3[Cl:24])=[O:13])[CH2:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[N:58]1([O:59][C:2]2[C:3]3[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[C:15]=4[Cl:24])=[O:13])[CH2:8][C:4]=3[N:5]=[CH:6][N:7]=2)[C:53]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:55][C:54]=2[N:56]=[N:57]1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27366772-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzoic acidHCID 90408866HCID 90408866, Verbindung

Produkt 2

HCID 904075534-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-7-{[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidineAusbeute 24 %HCID 90408866HCID 90408866, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product of Intermediate 3 step a (305 mg, 1.80 mmol) in DCM (9 mL) was added 2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoic acid (404 mg, 1.80 mmol) followed by EDCI (517 mg, 2.70 mmol), HOBt (170 mg, 1.26 mmol) and TEA (0.50 mL, 3.60 mmol). The mixture was stirred overnight and then loaded directly on a column. Chromatography on SiO2 eluting with EtOAc/Hex afforded the desired product (267 mg, 39%) and 4-(1H-benzotriazol-1-yloxy)-7-{[2-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine (203 mg, 24%) as a side product. MS (ESI) mass calcd. C15H10Cl2F3N3O, 375.02. m/z found 376.0 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.89-8.74 (m, 1H), 7.84-7.76 (m, 1H), 7.55-7.45 (m, 2H), 5.13-4.94 (m, 1H), 4.54-4.35 (m, 1H), 4.23-4.06 (m, 1H), 3.64-3.52 (m, 1H), 3.10-2.78 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-400618ce05d04a238c40fd347dc6d2a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09096596B2

Notizen zur Reaktion

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