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Potassium Carbonate → (S)-2-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

HRID 510264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510264
[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:37]([CH3:38])=[CH:36][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[CH:23]=3)[S:21][C:17]=2[C:16]=1Br)[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[Cl:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44](B(O)O)=[CH:43][CH:42]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:7][CH2:8][C@H:9]([C:15]1[C:37]([CH3:38])=[CH:36][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[CH:23]=3)[S:21][C:17]=2[C:16]=1[C:44]1[CH:45]=[CH:46][C:41]([Cl:40])=[CH:42][CH:43]=1)[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])(=[O:6])[C:2]([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 86699794(S)-2-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-bromo-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate

Produkt 1

HCID 86699795(S)-2-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-(4-chlorophenyl)-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalateAusbeute 97,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of (S)-2-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-7-bromo-5-methylbenzo[d]thiazol-6-yl)-2-tert-butoxyethyl pivalate (100 mg, 0.164 mmol), 4-chlorophenylboronic acid (38 mg, 0.246 mmol), 2N K2CO3 (400 μL), Pd(PPh3)4 (18 mg, 0.016 mmol) in dioxane in sealed tube was heated at 120° C. After the reaction is finished, the reaction mixture was washed by sat. NaHCO3, extracted by EtOAc, the organic phase was dried over MgSO4, filtered, concentrated down and purified by silica gel column (0-50% EtOAc in Hexanes) to give the product (103 mg, 97%). LCMS-ESI+: calc'd for C38H40ClNO4S: 642.2 (M+H+); Found: 642.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed by sat. NaHCO3
  2. extractionextracted by EtOAc
  3. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated down
  6. custompurified by silica gel column (0-50% EtOAc in Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b7adee157b74e8091ce663ff8444acf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096586B2

Notizen zur Reaktion

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