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Phosphorus tribromide → 1-(Bromomethyl)-2,3-dichlorobenzene

HRID 510432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510432
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9]O.[Br:11]P(Br)Br>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:11][CH2:9][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Cl:8])[C:2]=1[Cl:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 228603(2,3-Dichlorophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 27346021-(Bromomethyl)-2,3-dichlorobenzeneAusbeute 233,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2,3-dichlorophenyl)methanol (75 g, 0.431 mol), in toluene (800 mL), tribromophosphine (40.7 g, 0.151 mol) was added dropwise at room temperature with stirring. Then the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h and concentrated. The resulting residue was neutralized with aq. NaHCO3 and extracted with DCM (300 mL*3). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate was concentrated to provide the titled compound (84.7 g, 83%), as a deep red solid.

Aufarbeitung

  1. stirringThen the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h
  2. concentrationconcentrated
  3. extractionextracted with DCM (300 mL*3)
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e48f5f36a4ef4f608eefac9d6c4f6b53
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096605B2

Notizen zur Reaktion

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