StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-chloro-1-[(E)-2-nitroethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene → 2-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine

HRID 510692
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510692
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1/[CH:12]=[CH:13]/[N+:14]([O-])=O.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:10])([F:11])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:12][CH2:13][NH2:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57031342-chloro-1-[(E)-2-nitroethenyl]-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 670804752-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamineAusbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(E)-2-chloro-1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene (160 mg, 0.636 mmol) was diluted with THF (1 mL), placed under nitrogen and cooled to 0° C. LAH (2544 μL, 2.54 mmol) was added dropwise and the reaction was stirred for 5 hours warming to ambient temperature. The reaction was cooled to 0° C. and quenched with 100 μL of water, 100 μL of 15% NaOH and 300 μL water. After stirring for 1 hour, ethyl acetate and MgSO4 was added. The reaction mixture was filtered and concentrated to yield 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine (60 mg, 0.268 mmol, 42.2% yield).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarming to ambient temperature
  2. temperatureThe reaction was cooled to 0° C.
  3. customquenched with 100 μL of water, 100 μL of 15% NaOH and 300 μL water
  4. stirringAfter stirring for 1 hour
  5. additionethyl acetate and MgSO4 was added
  6. filtrationThe reaction mixture was filtered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d568de464f6242e491eeff32e98cb106
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096567B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion