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Sodium Hydroxide → 7-(3-(2-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)propoxy)-chromane-2-carboxylic acid

HRID 51081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51081
[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH2:29][C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH2:13][CH2:14][CH:15]([C:19]([O:21]CC)=[O:20])[O:16]2)=[CH:11][CH:10]=1.[OH-].[Na+]>C(O)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH2:29][C:30]([F:31])([F:33])[F:32])[CH:25]=[CH:24][C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([CH2:13][CH2:14][CH:15]([C:19]([OH:21])=[O:20])[O:16]2)=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22737360Ethyl 7-(3-(2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)propoxy)-chromane-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 102265117-(3-(2-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)propoxy)-chromane-2-carboxylic acidAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a 2 ml isopropanol solution of ethyl 7-(3-(2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)propoxy)-chromane-2-carboxylate (17 mg, 0.035 mmol) was added 2N aq. sodium hydroxide. This mixture was heated to 70° C. overnight. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was diluted with AcOEt and 2N hydrochloric acid. The organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted twice with AcOEt. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to give the title compound 16 mg.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted with AcOEt and 2N hydrochloric acid
  3. customThe organic layer was separated
  4. extractionthe aqueous layer was extracted twice with AcOEt
  5. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06205d1375d84ab0b016b6ea343d4176
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713508B2

Notizen zur Reaktion

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