Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]- → (1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-[1,3-dioxolan-2-yl]-furan-2-yl)-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine

HRID 51107

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51107
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:19]4[CH:27]=[C:26](Cl)[N:25]=[CH:24][C:20]=4[N:21]=[CH:22][N:23]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:34]1[O:35][C:36]([CH:39]2[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]2)=[CH:37][CH:38]=1)CCC>O1CCOCC1.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:19]4[CH:27]=[C:26]([C:34]5[O:35][C:36]([CH:39]6[O:43][CH2:42][CH2:41][O:40]6)=[CH:37][CH:38]=5)[N:25]=[CH:24][C:20]=4[N:21]=[CH:22][N:23]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10960952Stannane, tributyl[5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanyl]-HCID 21952012(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-chloropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine

Produkt 1

HCID 21951893(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-(5-[1,3-dioxolan-2-yl]-furan-2-yl)-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10974057(Butane-1,4-diyl)bis(diphenylphosphane)--dichloropalladium (1/1)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-chloropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine (4.28 g), 2-(tributylstannyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-furan (J. Chem Soc., Chem. Commun., (1988), p560) (10 g) and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane palladium (II) chloride (1 g) were heated at reflux in dioxane (150 ml) for 24 hr (Procedure B). The solvent was removed in vacuo and the residue chromatographed on silica. Subsequent trituration gave the title compound as a yellow solid; δH [2H6]-DMSO 10.46 (1H, s), 9.17 (1H, s), 8.74 (1H, s), 8.52 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.80-7.68 (2H, m), 7.41-7.22 (5H, m), 7.17 (1H, d), 6.80 (1H, d), 6.06 (1H, s), 5.71 (2H, s), 4.20-3.96 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue chromatographed on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72d58c0832d7481293fe4e4035a160b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713485B2

Verknüpfte Notizen

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