4-Benzyloxyaniline → (4-Benzyloxyphenyl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine Hydrochloride

HRID 51112

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51112
[Cl:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([I:12])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH2:25])=[CH:23][CH:22]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>C(#N)C>[ClH:1].[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([NH:25][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([I:12])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][N:3]=2)=[CH:26][CH:27]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 228604-BenzyloxyanilineHCID 111738094-Chloro-6-iodoquinazoline

Produkt 1

HCID 21951949(4-Benzyloxyphenyl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine HydrochlorideAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-6-iodoquinazoline (8 g) was treated with 4-benzyloxyaniline (5.5 g) in acetonitrile (500 ml) at reflux under N2 for 18 hours. Subsequent cooling and filtration gave the title compound (13.13 g); δH [2H6]-DMSO 11.45 (1H, b, NH), 9.22 (1H, s, 5-H), 8.89 (1H, s, 2-H), 8.36 (1H, d, 7-H), 7.69 (1H, d, 8-H), 7.63 (2H, d, 2′-H, 6′-H), 7.52-7.29 (5H, m, Ph-H), 7.14 (2H, d, 3′-H, 5′-H), 5.18 (2H, s, CH2); m/z (M+1)+454.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under N2 for 18 hours
  2. temperatureSubsequent cooling
  3. filtrationfiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6586aebed944cca8f55f69f28176000
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713485B2

Verknüpfte Notizen

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