StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethyl phosphite → Diethyl ({5-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pyridin-2-yl}methyl)phosphonate

HRID 511511
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511511
Br[CH2:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([N:9]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1.[P:24]([O:31]CC)([O:28][CH2:29][CH3:30])[O:25][CH2:26][CH3:27]>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[C:13]([O:12][C:10]([N:9]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:2][P:24](=[O:31])([O:28][CH2:29][CH3:30])[O:25][CH2:26][CH3:27])=[N:8][CH:7]=1)=[O:11])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31215Triethyl phosphiteHCID 67255057Di-tert-butyl [6-(bromomethyl)pyridin-3-yl]imidodicarbonate2×

Produkt 1

HCID 86654051Diethyl ({5-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pyridin-2-yl}methyl)phosphonateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of di-tert-butyl [6-(bromomethyl)pyridin-3-yl]imidodicarbonate (Compound 260C, 3.0 g, 7.7 mmol) in dry xylene (100 mL) was added a triethyl phosphite (6.0 g, 36 mmol). The reaction mixture was stirred at 140° C. for 4 h, then concentrated. The residue was purified by column chromatography to give the desired compound (2.5 g, yield: 92%) as a liquid. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ=1.34 (t, J=7.6 Hz, 6 H), 1.39 (s, 18 H), 3.43 (d, J=22.0 Hz 2 H), 4.09-4.18 (m, 4 H), 7.43 (dd, J=2.0, 8.0 Hz, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 8.33 (d, J=8.0 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10e0f57b807a4c009375c2ee13887ced
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096624B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion