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m-Chloroperbenzoic acid → HCID 178479968, Verbindung

HRID 511554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511554
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:12])[N:9]([CH3:11])[CH2:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:21])C=1>CC(C)=O>[NH2:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:12])[N:9]([CH3:11])[CH2:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N+:3]=1[O-:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 672535394-amino-2-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one2×

Produkt 1

HCID 178479968HCID 178479968, VerbindungAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-2-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-one (Compound 3108, 62.5 mg, 0.383 mmol) and m-Chloroperbenzoic acid (145 mg, 0.843 mmol) in Acetone (10.0 mL) was stirred at rt for 90 minutes. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to an off white solid. The crude material was purified by silica gel chromatography on the combi-flash Rf system using DCM/7 N NH3 in MeOH (100:0→90:10) as eluent. The fractions containing product were combined and concentrated under reduced pressure to yield a white solid (68.3 mg, 99.5%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ=8.19 (d, J=6.57 Hz, 1H), 7.02 (br. s., 2H), 6.82 (d, J=6.57 Hz, 1H), 4.41 (s, 2H), 3.01 (s, 3H). MS (ES+): m/z 180.07 [MH+] (TOF, polar).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure to an off white solid
  2. customThe crude material was purified by silica gel chromatography on the combi-flash Rf system
  3. additionThe fractions containing product
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-600c9f62e08349149923aa25f65a5772
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096624B2

Notizen zur Reaktion

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