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Alpha-Methylstyrene → [1,1':3',1''-Terphenyl]-4,4''-diol

HRID 511901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511901
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.OC1C=CC(C2CC(C3C=CC(O)=CC=3)CCC=2)=CC=1.C(C(C)=O)C(C)C.CC(C1C=CC=CC=1)=C>C(OCC)(=O)C.[C].[Pd].C1CCCCC1>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7407Alpha-MethylstyreneHCID 7909Methyl Isobutyl KetoneHCID 117964207HCID 117964207, VerbindungHCID 117964259HCID 117964259, Verbindung

Produkt 1

HCID 667696[1,1':3',1''-Terphenyl]-4,4''-diolAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

2.6 g of the 91% pure mixture of 1,3-bis(4-hydroxyphenyl)-1-cyclohexene and 1,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1-cyclohexene obtained in Step (B), 15.6 g of methyl isobutyl ketone, 3.5 g of α-methyl styrene, and 0.2 g of 5% palladium carbon were introduced to an autoclave and agitated for 6 hours at 150° C. After the end of reaction, the reaction liquid was filtered to remove the 5% palladium carbon, and then the filtrate was condensed. The residue was dissolved in 3.2 g of ethyl acetate, after which 7.5 g of cyclohexane was added to the mixture and the separated crystal was filtered out and dried to obtain 1.9 g of 4,4″-dihydroxy-m-terphenyl of 99% purity (high-speed liquid chromatography).

Aufarbeitung

  1. customAfter the end of reaction
  2. customthe reaction liquid
  3. filtrationwas filtered
  4. customto remove the 5% palladium carbon
  5. customcondensed
  6. filtrationthe separated crystal was filtered out
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-649842d47d5c4fa09579768c45333878
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102596B2

Notizen zur Reaktion

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