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Salicylic Acid → Carbonic acid, ethyl ester, ester with salicylic acid

HRID 511912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 511912
[C:1]([OH:10])(=[O:9])[C:2]1[C:3](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[OH:4].CN(C)C1C=CC=CC=1.Cl[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:24]([O:23][C:21]([O:4][C:3]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:2]=1[C:1]([OH:10])=[O:9])=[O:22])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 338Salicylic AcidHCID 949N,N-DimethylanilineHCID 10928Ethyl chloroformate

Produkt 1

HCID 26578Carbonic acid, ethyl ester, ester with salicylic acidAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

60 g (434 mmol) of salicylic acid and 111 ml of N,N-dimethylaniline are dissolved in 360 ml of toluene. The medium is cooled to 0° C. and then 41.5 ml (434 mmol) of ethyl chloroformate are added dropwise. After stirring for 2 hours at ambient temperature, the mixture is washed with a 1N aqueous hydrochloric acid solution and then with a saturated sodium chloride solution. The organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated. The residue is taken up in dichloromethane and precipitated from heptane. The solid is filtered off and then dried. 38 g of 2-(ethoxycarbonyloxy)benzoic acid are obtained in the form of a white solid with a yield of 42%.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture is washed with a 1N aqueous hydrochloric acid solution
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customprecipitated from heptane
  6. filtrationThe solid is filtered off
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1af36406220d49f09d3f1fe803c00f17
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102607B2

Notizen zur Reaktion

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