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Hydrochloric Acid → 4-[4-(6-Choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

HRID 512581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512581
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([OH:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:10]1[C:15](=[O:16])[C:14]([CH3:18])([CH3:17])[O:13][C:12]([CH3:20])([CH3:19])[C:11]1=[O:21])[CH3:2].Cl[C:23]1[CH:32]=[N:31][C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([Cl:33])[CH:29]=2)[N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl>CN(C)C=O.ClCCl>[Cl:33][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=1)[N:24]=[C:23]([O:9][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH:10]3[C:15](=[O:16])[C:14]([CH3:18])([CH3:17])[O:13][C:12]([CH3:20])([CH3:19])[C:11]3=[O:21])=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[CH:8]=1)[CH:32]=[N:31]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 877482,6-DichloroquinoxalineHCID 666775534-(2-Ethyl-4-hydroxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Produkt 1

HCID 666776634-[4-(6-Choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

4-(2-Ethyl-4-hydroxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione (0.100 g, 0.34 mmol) is added to a mixture of 2,6-dichloroquinoxaline (0.081 g, 0.41 mmol) and potassium carbonate (0.110 g, 0.69 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 ml), and the mixture is heated at 140° C. under microwave irradiation for 40 minutes. The mixture is cooled to room temperature, then acidified by addition of 2M aqueous hydrochloric acid. The mixture is diluted with dichloromethane and passed through a phase separation cartridge. The organic phase is concentrated to around 2 ml, and purified by preparative reverse phase HPLC to give 4-[4-(6-choroquinoxalin-2-yloxy)-2-ethylphenyl]-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. custompassed through a phase separation cartridge
  3. concentrationThe organic phase is concentrated to around 2 ml
  4. custompurified by preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f355bd9e814310a9340f5d78597102
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102642B2

Notizen zur Reaktion

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