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Trifluoroacetic acid → N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate

HRID 51285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51285
[C:1]1([C@H:7]([OH:26])[CH2:8][NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][CH2:17][NH:18]C(OC(C)(C)C)=O)=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:27]([OH:33])([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[O:28]>C(Cl)Cl>[F:30][C:29]([F:32])([F:31])[C:27]([OH:33])=[O:28].[C:1]1([C@H:7]([OH:26])[CH2:8][NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][CH2:17][NH2:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 22986857N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(N-Boc-2-aminoethyl)aniline

Produkt 1

HCID 22986855N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(N-Boc-2-aminoethyl)-aniline (2.5 g, 7.0 mmole) in CH2Cl2 (15 mL) was cooled in an ice bath under stream of nitrogen and TFA (15 mL) was slowly added. The reaction mixture was stirred for 2 h at 0° C. and then concentrated in vacuo. The crude product was dissolved in 20% MeCN/H2O and purified by preparative reversed phase HPLC (5 to 2% MeCN/H2O over 50 min; 254 nm; 20 mL/min.), to give N-(2-phenyl-2-(S)-hydroxyethyl)-4-(2-aminoethyl)aniline trifluoroacetate salt 31 as a colorless oil. 1H-NMR (CD3OD, 299.96 MHz): δ (ppm); 7.45-7.25 (m, 9H), 4.9 (dd, 1H), 3.55-3.45 (m, 2H), 3.21-3.15 (t, 2H), 3.05-2.95 (t, 2H) ESMS (C16H20N2O1): calcd. 256.4, obsd. 257.1 [M+H]+, 280.2 [M+Na]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas slowly added
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude product was dissolved in 20% MeCN/H2O
  4. custompurified by preparative reversed phase HPLC (5 to 2% MeCN/H2O over 50 min; 254 nm; 20 mL/min.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03a6d1b4177542208e69237bcf03861b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713651B1

Notizen zur Reaktion

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