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1,1'-Carbonyldiimidazole → (2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)(1H-imidazol-1-yl)methanone

HRID 512913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512913
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[NH:11][N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3].[C:26](N1C=CN=C1)([N:28]1[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]1)=[O:27]>C1COCC1>[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:11]([C:26]([N:28]2[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29]2)=[O:27])[N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([F:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[F:19])[S:8]1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 866048312-(3-Azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole

Produkt 1

HCID 86604844(2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)(1H-imidazol-1-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-azidopropyl)-5-(2,5-difluorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole (0.492 g, 1.37 mmol) in THF (8 mL) was added 1,1′-carbonyl diimidazole (0.266 g, 1.64 mmol). After stirring at 75° C. for 2 hours, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and dissolved in dichloromethane (20 mL). The solution was washed with HCl (0.5 M), dried over Na2SO4 and concentrated to provide the crude product.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutiondissolved in dichloromethane (20 mL)
  3. washThe solution was washed with HCl (0.5 M)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-890db8370c6d4a33ae2afa3abb3e0c71
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102639B2

Notizen zur Reaktion

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