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Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethylsulfanyl)-benzoate → Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-oxo-ethylsulfanyl)-benzoate

HRID 512926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512926
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10][CH2:11][CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:32])=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)[CH:15]=1)[OH:13].[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10][CH2:11][C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]2[CH:31]=[CH:30][C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:32])=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)[CH:15]=1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 86720738Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-hydroxy-ethylsulfanyl)-benzoateHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86720739Methyl-2-(2-{3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-2-oxo-ethylsulfanyl)-benzoateAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of hydroxy compound 46 (10.0 g, 0.021 mol) in dichloromethane (100 ml) was added in single lot pyridinium chlorochromate (13.44 g, 0.035 mol) and allowed to stir at ambient temperature for 2 hours. The resulting mixture was filtered through a bed of highflow. The residue was washed with dichloromethane (500 ml). The combined filtrate layer was evaporated and subjected to FC to give pale yellow solid 47 (8.0 g, 80%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting mixture was filtered through a bed of highflow
  2. washThe residue was washed with dichloromethane (500 ml)
  3. customThe combined filtrate layer was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e92d7dd0ac934bf9a21029b0f5542e32
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102665B2

Notizen zur Reaktion

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