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Toluene → HCID 86720740, Verbindung

HRID 512931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 512931
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]3[CH:15]=[C:16]([C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C1(C)C=CC=CC=1.CS(O)(=O)=O.C1C(=O)N([Br:42])C(=O)C1>C(#N)C>[Br:42][CH2:21][C:20]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14](/[CH:13]=[CH:12]/[C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[C:10](=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)[N:9]=2)[CH:15]=1)=[O:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 67184N-bromobutanimideHCID 566052271-{3-[(E)-2-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}ethan-1-one

Produkt 1

HCID 86720740HCID 86720740, VerbindungAusbeute 48,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a warm (90° C.) and stirred solution of ketone 57 (5 g, 0.016 mol) in a mixture of 4:1 toluene and acetonitrile (125 ml) was added methane sulfonic acid (2.64 ml, 0.041 mole) and stirred for 1 hour. The reaction mixture was cooled to 68° C., NBS (3.19 g, 0.018 mol) was added at once and stirred the contents at 65° C. for 4 hour followed by stirring at RT for 18 hour. The solid from the reaction mixture was collected by filtration and dissolved in dichloromethane (100 ml). dichloromethane layer was washed with 10% aq. sodium carbonate and subjected to usual workup and concentration to obtain alpha bromo-ketone 58 (3.0 g, 48%) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to 68° C.
  2. stirringstirred the contents at 65° C. for 4 hour
  3. stirringby stirring at RT for 18 hour
  4. filtrationThe solid from the reaction mixture was collected by filtration
  5. dissolutiondissolved in dichloromethane (100 ml)
  6. washdichloromethane layer was washed with 10% aq. sodium carbonate
  7. concentrationsubjected to usual workup and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d85d11a9ad14ff688341071520eee15
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102665B2

Notizen zur Reaktion

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