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Potassium Cyanide → 5-((2R,4S)-4-cyano-2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide

HRID 513029
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513029
CS(O[C@@H:6]1[CH2:10][C@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[CH:12]=2)[N:8]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]3[N:24]=[CH:25][C:26]([C:27](=[O:47])[N:28]([CH2:38][C:39]4[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:41][CH:40]=4)[CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=4)=[C:20]3[CH:19]=2)[CH2:7]1)(=O)=O.[C-:48]#[N:49].[K+]>CS(C)=O>[C:48]([C@@H:6]1[CH2:7][N:8]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]3[N:24]=[CH:25][C:26]([C:27]([N:28]([CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=4)[CH2:38][C:39]4[CH:40]=[CH:41][C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:43][CH:44]=4)=[O:47])=[C:20]3[CH:19]=2)[C@@H:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[CH:12]=2)[CH2:10]1)#[N:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 86705002HCID 86705002, Verbindung

Produkt 1

HCID 682824635-((2R,4S)-4-cyano-2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (3R,5R)-1-(3-(bis(4-methoxybenzyl)carbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl methanesulfonate (I-34) (0.17 g, 0.26 mmol), potassium cyanide (20 mg, 0.31 mmol) and DMSO (anhyd, 1 mL) was heated at 90° C. for 3 hours. After cooling, the reaction mixture was partitioned in EtOAc and water. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to dryness. The residue was purified by silica chromatography eluting with an EtOAc/Hex gradient to yield 5-((2R,4S)-4-cyano-2-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)-N,N-bis(4-methoxybenzyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide (I-35). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15-8.11 (m, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.37-7.28 (m, 1 H), 7.22-7.15 (m, 5 H), 7.02-6.93 (m, 2 H), 6.93-6.86 (m, 5 H), 6.15 (dd, J=2.7, 7.7 Hz, 1H), 5.08 (dd, J=2.6, 7.9 Hz, 1 H), 4.72 (d, J=15.7 Hz, 2 H), 4.54 (d, J=15.8 Hz, 2 H), 4.20-4.14 (m, 1 H), 3.91-3.83 (m, 1 H), 3.82 (s, 6 H), 3.37-3.24 (m, 1 H), 2.82 (ddd, J=8.1, 10.1, 12.4 Hz, 1 H), 2.41 (ddd, J=2.8, 6.4, 12.4 Hz, 1 H). MS m/z 590.2 (M+1)+

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was partitioned in EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. customThe residue was purified by silica chromatography
  8. washeluting with an EtOAc/Hex gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0630fe7eea74671892a6f43b8ac414f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102671B2

Notizen zur Reaktion

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