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Pyridine → 5-Methyl-2-nitro-N-quinolin-8-yl-benzenesulfonamide

HRID 513537
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513537
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]2.[CH3:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:17]([S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])[CH:18]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH3:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:17]([S:19]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]3[C:11]=2[N:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]3)(=[O:20])=[O:21])[CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 113598-AminoquinolineHCID 55279901HCID 55279901, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 681831575-Methyl-2-nitro-N-quinolin-8-yl-benzenesulfonamideAusbeute 12,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion using route 14 general procedure 27, 8-aminoquinoline (0.350 g, 2.4 mmol), 5-methyl-2-nitro-benzenesulfonyl chloride (Intermediate 449) (0.86 g, 3.6 mmol), pyridine (1 ml) DMAP (cat) and DCM (5 ml) gave the title compound (100 mg, 12%) after purification by column chromatography with n-hexane/EtOAc (10:90) as the eluent. The structure was confirmed by 1H NMR.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbed180d70bf4e08b39c9a588b84731e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

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