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Piperidin-4-ol → 1-(12-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-yl)-piperidin-4-ol

HRID 513763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513763
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:13](=[C:14]3[C:19]=1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]3)[NH:12][S:11](=[O:21])(=[O:20])[C:10]1[C:5]2=[CH:6][C:7](F)=[CH:8][CH:9]=1.[OH:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]1>CN1C(=O)CCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:13](=[C:14]3[C:19]=1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[N:15]3)[NH:12][S:11](=[O:21])(=[O:20])[C:10]1[C:5]2=[CH:6][C:7]([N:27]2[CH2:28][CH2:29][CH:24]([OH:23])[CH2:25][CH2:26]2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 79341Piperidin-4-olHCID 6818318212-Chloro-9-fluoro-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

Produkt 1

HCID 681832181-(12-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-yl)-piperidin-4-olAusbeute 48,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

12-Chloro-9-fluoro-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 503 (100 mg, 0.3 mmol), 4-hydroxy piperidine (121 mg, 1.2 mmol) and NMP (2 ml) were heated in microwave at 180° C. for 4 h. After cooling, the mixture was poured into ice cold water and the resulting precipitate was collected by filtration and dried. The crude residue was purified by column chromatography with DCM/MeOH (99:1) as the eluent to give the title compound (60 mg, 48%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. additionthe mixture was poured into ice cold water
  3. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  4. customdried
  5. customThe crude residue was purified by column chromatography with DCM/MeOH (99:1) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-820b995beeac4948aed292c5fb805e50
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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