StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cyclopentanol → 12-Chloro-9-cyclopentyloxy-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

HRID 513769
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513769
[H-].[Na+].[CH:3]1([OH:8])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:21](=[C:22]3[C:27]=1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[N:23]3)[NH:20][S:19](=[O:29])(=[O:28])[C:18]1[C:13]2=[CH:14][C:15](F)=[CH:16][CH:17]=1.OS([O-])(=O)=O.[K+]>CN1C(=O)CCC1>[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:21](=[C:22]3[C:27]=1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[N:23]3)[NH:20][S:19](=[O:29])(=[O:28])[C:18]1[C:13]2=[CH:14][C:15]([O:8][CH:3]2[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7298CyclopentanolHCID 24758Sodium hydrideHCID 516920Potassium bisulfateHCID 6818318212-Chloro-9-fluoro-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide

Produkt 1

HCID 6016476112-Chloro-9-cyclopentyloxy-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxideAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

NaH (60% in mineral oil; 53 mg, 1.34 mmol) was added to a solution of cyclopentanol (115 mg, 1.34 mmol) in NMP (3 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 15 min. 12-chloro-9-fluoro-5H-6-thia-4,5-diaza-chrysene 6,6-dioxide 503 (150 mg, 0.44 mmol) was added and the mixture was heated at 180 C in a microwave for 2 h. After cooling, the mixture was poured into ice cold water and neutralized using sat aq. KHSO4 solution. The resulting precipitate was collected by filtration and dried. The crude solid was purified by column chromatography with n-hexane/DCM (30:70) as the eluent to give the title compound (23 mg, 20%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated at 180 C in a microwave for 2 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. additionthe mixture was poured into ice cold water
  4. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  5. customdried
  6. customThe crude solid was purified by column chromatography with n-hexane/DCM (30:70) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4d73bf1d803409f93ac5ccb34dbfd6c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion