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Sodium Bicarbonate → 12-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-ylamine

HRID 513773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513773
C([NH:8][C:9]1[CH:26]=[C:25]2[C:12]([S:13](=[O:29])(=[O:28])[NH:14][C:15]3[C:24]2=[CH:23][C:22]([Cl:27])=[C:21]2[C:16]=3[N:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>Br>[Cl:27][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:15](=[C:16]3[C:21]=1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[N:17]3)[NH:14][S:13](=[O:28])(=[O:29])[C:12]1[C:25]2=[CH:26][C:9]([NH2:8])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68183316Benzyl-(12-chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-yl)-amine

Produkt 1

HCID 6819028412-Chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6lambda*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-ylamineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 260Hydrogen BromideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl-(12-chloro-6,6-dioxo-5,6-dihydro-6λ*6*-thia-4,5-diaza-chrysen-9-yl)-amine 513 (218 mg, 0.52 mmol) in 48% aq. HBr (5 ml) was heated at 100° C. in a sealed tube for 3 h. After cooling, the mixture was neutralized with sat. NaHCO3 solution and the aqueous phase was extracted with EtOAc. The organic phase was washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by column chromatography with DCM as the eluent to give the title compound (50 mg, 77%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc
  3. washThe organic phase was washed with water, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude residue was purified by column chromatography with DCM as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c25b1f9893444ecf92774f3f2429ff50
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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