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Sulfamide → Phenyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3,9-triaza-cyclopenta[a]naphthalene 2,2-dioxide

HRID 513810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513810
[S:1](N)(N)(=[O:3])=[O:2].[C:6]1([NH:12][C:13]2[C:22]([NH2:23])=[C:21]3[C:16](C=CC=N3)=[CH:15][CH:14]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1>N1C=CC=CC=1>[C:6]1([N:12]2[C:13]3=[C:14]4[C:15](=[CH:16][CH:21]=[C:22]3[NH:23][S:1]2(=[O:3])=[O:2])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[N:12]4)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82267SulfamideHCID 131733285N*7*-Phenyl-quinoline-7,8-diamine

Produkt 1

HCID 68183426Phenyl-1,3-dihydro-2-thia-1,3,9-triaza-cyclopenta[a]naphthalene 2,2-dioxideAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

Sulfamide (34 mg, 0.35 mmol) was added to a solution of N*7*-phenyl-quinoline-7,8-diamine 576 (56 mg, 0.23 mmol) in pyridine (2 ml) and the mixture was heated in a microwave at 115° C. for 2 h. After cooling, the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc (50 ml) and the organic phase was washed with sat. NaHCO3 solution (30 ml), dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by column chromatography DCM/MeOH/TEA (98:2:0.5-90:10:0.5 gradient) followed by preparative HPLC (acidic conditions 1) to give the title compound (12.3 mg, 17%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc (50 ml)
  4. washthe organic phase was washed with sat. NaHCO3 solution (30 ml)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude residue was purified by column chromatography DCM/MeOH/TEA (98:2:0.5-90:10:0.5 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23ff1a25bec241e8a2fca1b5e5e9c09b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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