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Methyl bromoacetate → HCID 86756265, Verbindung

HRID 51382
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51382
[CH2:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][N:15]1[C:27]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([OH:28])[C:22]=2[C:21]2[C:16]1=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=2[C:29](=[O:31])[NH2:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][N:15]1[C:27]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:28][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[C:22]=2[C:21]2[C:16]1=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:20]=2[C:29](=[O:31])[NH2:30])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 22739818HCID 22739818, Verbindung

Produkt 1

HCID 86756265HCID 86756265, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

40% Methanolic Triton B (0.12 mL, 0.26 mM) was added to a solution of the 9-[(2-benzylphenyl)methyl]-4-hydroxy-5-carbamoyl carbazole (70 mg, 0.17 mM) in 10 mL DMF at 25° C. After 3 minutes, methyl bromoacetate (55 mg, 0.34 mM) was added and the resultant mixture stirred at room temperature for 25 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 1 N HCl, H2O, and saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with ethyl acetate) to afford 60 mg (73%) of the {9-[(2-benzylphenyl)methyl]-5-carbamoylcarbazol-4-yl}oxyacetic acid, methyl ester as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ7.4-7.00 (m, 14H), 6.65 (d, 1H, J=8 Hz), 6.55 (d, 1H, J=8 Hz), 6.4 (d, 1H, J=8 Hz), 5.4 (s, 2H), 4.95 (s, 2H), 4.2 (s, 2H), and 3.80 (s, 3H). IR (KBr, cm−1) 3414, 3186, 1759, 1625, 1583, 1500, 1452, 1424, 1340, 1325, 1213, 1199, and 1108. MS (ES) m/e 477, 479.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N HCl, H2O, and saturated brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a9e70c6613f462baa7c4c669d4ad21c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713645B1

Notizen zur Reaktion

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