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Sodium Bicarbonate → HCID 178488449, Verbindung

HRID 513856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513856
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:10]3[NH:11][C:12]([CH3:14])=[N:13][C:9]=3[CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[N:20]([S:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=2)(=[O:31])=[O:30])[C:21]2[C:26]([CH:27]=1)=[CH:25][C:24](Br)=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18].[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44](B(O)O)=[CH:43][N:42]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:16]=[CH:15][C:10]3[NH:11][C:12]([CH3:14])=[N:13][C:9]=3[CH:8]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]([C:19]1[N:20]([S:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=2)(=[O:31])=[O:30])[C:21]2[C:26]([CH:27]=1)=[CH:25][C:24]([C:44]1[CH:43]=[N:42][C:41]([O:40][CH3:39])=[CH:46][CH:45]=1)=[CH:23][CH:22]=2)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2734368(6-Methoxypyridin-3-yl)boronic acidHCID 178427384HCID 178427384, Verbindung

Produkt 1

HCID 178488449HCID 178488449, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of dioxane (0.6 ml), [5-amino-1-(2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-[5-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-methanone (60 mg, 0.102 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (14 mg, 0.020 mmol), 2-methoxy-5-pyridine boronic acid (39 mg, 0.255 mmol), and an aqueous solution of 2 M sodium bicarbonate (0.255 mL, 0.51 mmol) was stirred at 140° C. for six minutes in a microwave reactor. The reaction mixture was filtered through Celite, and washed with ethyl acetate and then with methanol. The filtrate was dried over anhydrous sodium sulfate. The desiccant was removed by filtration and concentration was performed. The residue obtained was purified by amino gel chromatography (dichloromethane/methanol=99/1 to 92/8). Thus, [5-amino-1-(2-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-[5-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-2-yl]-methanone was obtained as a pale yellow solid (54 mg, 85%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. dry with materialThe filtrate was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe desiccant was removed by filtration and concentration
  5. customThe residue obtained
  6. customwas purified by amino gel chromatography (dichloromethane/methanol=99/1 to 92/8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3991858f39d4ed38e33881d2282c974
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102692B2

Notizen zur Reaktion

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