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Dimethyl Sulfide → HCID 86301484, Verbindung

HRID 513940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513940
[F:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([CH:12]=[C:13]([C:18](=[O:20])[CH3:19])[CH:14]=[N:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.B1(C)OC(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)[C@@H]2N1CCC2.CSC.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CO>[F:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([CH:12]=[C:13]([C@H:18]([OH:20])[CH3:19])[CH:14]=[N:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9838490(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidineHCID 86301334HCID 86301334, Verbindung

Produkt 1

HCID 86301484HCID 86301484, VerbindungAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled solution, −78° C., of 1-(7-((4-fluorobenzyl)oxy)quinolin-3-yl)ethanone (Example 42, 52 mg, 0.176 mmol) in toluene was added (R)-(+)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine (97 mg, 0.352 mmol) followed by BH3.DMS (2 M in THF, 0.176 mL, 0.352 mmol). The reaction was warmed to −20° C. and stirred for 3 h followed by treatment with MeOH. The resulting mixture was warmed to ambient temperature and sat. NaHCO3 (aq.) solution was added. The aqueous layer was extracted with EtOAc and the combined organic fractions were washed with brine and concentrated under reduced pressure onto silica. Purification (FCC, SiO2, 0-5%, MeOH/DCM) afforded the title compound as a white solid (29 mg, 56%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.85 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.20 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=5.5, 8.6 Hz, 2H), 7.51 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 7.28 (t, J=9.0 Hz, 2H), 5.44 (d, J=4.3 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 5.01-4.91 (m, 1H), 1.47 (d, J=6.7 Hz, 3H). [M+H]=298.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was warmed to ambient temperature
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  3. washthe combined organic fractions were washed with brine
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure onto silica
  5. customPurification (FCC, SiO2, 0-5%, MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93fffb15a1c3448f8f1a13c698cc14d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09102674B2

Notizen zur Reaktion

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