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1,6-Dibromohexane → 2,7-Dibromo-9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluorene

HRID 514168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514168
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5][C:4]=2[CH:3]=1.Br[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:23].[OH-].[K+]>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([Br:15])=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:4][CH2:3][CH2:2][Br:1])([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][Br:23])[C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 123681,6-DibromohexaneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 1400732,7-Dibromofluorene

Produkt 1

HCID 218679302,7-Dibromo-9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluoreneAusbeute 56,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 (5.0 g, 15.43 mmol), 1,6-dibromohexane (30 mL), tetrabutylammonium bromide (TBAB) (0.5 g), and potassium hydroxide aqueous solution (30 mL, 50% w/w) was stirred at 70° C. for 24 h under nitrogen. After diluting the reaction mixture with dichloromethane, the organic layer was washed with water and brine. The separated organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane was evaporated. The residual 1,6-dibromohexane was distilled in a vacuum, and compound 2 (5.67 g, 56.5%) was obtained as a white crystal by chromatography with hexane/CH2Cl2 (95:5) as the eluent; m.p. 68° C. 1H NMR (500 MHz, CDCl3). δ (ppm): 7.51 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.45 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.42 (s, 2H), 3.27 (t, 4H, J=7 Hz), 1.91 (t, 4H, J=8.5 Hz), 1.65 (p, 4H, J=8 Hz), 1.18 (p, 4H, J=8 Hz), 1.06 (p, 4H, J=7.5 Hz), 0.57 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialThe separated organic layer was dried over magnesium sulfate, and dichloromethane
  3. customwas evaporated
  4. distillationThe residual 1,6-dibromohexane was distilled in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a2e70d02b8142bc9d4e1b53a944a2c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09105851B2

Notizen zur Reaktion

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