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2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-5-[hydroxy(tetrahydropyran-4-yl)methyl]-3-methoxycyclopent-2-enone → 2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione

HRID 514201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514201
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[C:10](=[O:24])[CH:11]([CH:16](O)[CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:12][C:13]=2[O:14]C)=[C:4]([CH3:25])[CH:3]=1>CC(C)=O.Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:25])[C:5]([CH:9]2[C:10](=[O:24])[C:11](=[CH:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:12][C:13]2=[O:14])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 896013392-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-5-[hydroxy(tetrahydropyran-4-yl)methyl]-3-methoxycyclopent-2-enone

Produkt 1

HCID 671097292-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
13 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-5-[hydroxy(tetrahydropyran-4-yl)methyl]-3-methoxycyclopent-2-enone (16.0 g, 39.0 mmol) in a mixture of acetone (320 ml) and 2N hydrochloric acid (160 ml) is heated at 13°C. under microwave irradiation for 40 minutes. Volatile solvents are removed in vacuo, followed by the addition of distilled water (250 ml) and extraction with ethyl acetate (3×150 ml). The combined organic extracts are washed with water, brine, dried over sodium sulphate, then filtered and the filtrate concentrated in vacuo. The residue is finally purified by flash column chromatography to afford 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)methylidene]cyclopentane-1,3-dione.

Aufarbeitung

  1. customVolatile solvents are removed in vacuo
  2. additionfollowed by the addition of distilled water (250 ml) and extraction with ethyl acetate (3×150 ml)
  3. washThe combined organic extracts are washed with water, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  7. customThe residue is finally purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-259ff0919b77482493e840570eb12de8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09107415B2

Notizen zur Reaktion

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