1-(3,4-Difluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one → 2-[5-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrile

HRID 514347Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 514347
Cl.[NH:2]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[CH:7]=[CH:6][N:5]=1)[NH2:3].[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:20](=O)/[CH:21]=[CH:22]/N(C)C)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[F:19]>>[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:20]2[N:2]([C:4]3[CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[CH:7]=[CH:6][N:5]=3)[N:3]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[F:19]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 637061161-(3,4-Difluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-oneHCID 867254842-Hydrazinylpyridine-4-carbonitrile hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 867254872-[5-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-4-carbonitrileAusbeute 83 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in 83% yield from 2-hydrazinylpyridine-4-carbonitrile hydrochloride salt (PREPARATION 3) and (2E)-1-(3,4-difluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one according to the procedure for the preparation of Example 12, part B. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.50 (1H, d, J=1.6 Hz), 7.01-7.04 (1H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.77 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.12 (1H, s), 8.36 (1H, d, J=4.8 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82748f0dc02645be91afa7bdb1a60914
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09107916B2

Notizen zur Reaktion

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