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Dimethylformamide → 7-isobutyryl-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

HRID 51506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51506
[C:1](Cl)(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[O:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[C:28]3[C:27]([NH2:29])=[N:26][CH:25]=[N:24][C:23]=3[NH:22][CH:21]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.CN(C)C=O>N1C=CC=CC=1>[C:1]([N:22]1[C:23]2[N:24]=[CH:25][N:26]=[C:27]([NH2:29])[C:28]=2[C:20]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:7][C:8]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=3)=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:21]1)(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 120422345-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

Produkt 1

HCID 227363967-isobutyryl-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Isobutyryl chloride (1.8 g) was added dropwise to a mixture of 5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (4.32 g), dry dimethyl-formamide (200 ml) and dry pyridine (2 ml) with stirring under nitrogen at 20° C. The mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour and evaporated under vacuum. The residue was partitioned between water and ethyl acetate. The ethyl acetate was separated, dried and evaporated and the residue obtained was recrystallised from toluene to give 7-isobutyryl-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine, m.p. 160.5-161° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at ambient temperature for 1 hour
  2. customevaporated under vacuum
  3. customThe residue was partitioned between water and ethyl acetate
  4. customThe ethyl acetate was separated
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customthe residue obtained
  8. customwas recrystallised from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b977410907254daabd8a9c7bcaa27135
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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