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Potassium Carbonate → 4-(4,5-dichloro-2-(4-chloro-2-methoxyphenoxy)benzamido)benzoic Acid

HRID 515098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515098
[Cl:1][C:2]1[C:20]([Cl:21])=[CH:19][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:7])=[C:4](F)[CH:3]=1.[Cl:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([OH:30])=[C:26]([O:31][CH3:32])[CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[OH-].[Na+]>CO.CN1CCCC1=O>[Cl:1][C:2]1[C:20]([Cl:21])=[CH:19][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:7])=[C:4]([O:30][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:24]([Cl:23])=[CH:25][C:26]=2[O:31][CH3:32])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 280504-ChloroguaiacolHCID 90314713Methyl 4-[(4,5-dichloro-2-fluoro-benzoyl)amino]benzoate

Produkt 1

HCID 778449964-(4,5-dichloro-2-(4-chloro-2-methoxyphenoxy)benzamido)benzoic AcidAusbeute 25,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-[(4,5-dichloro-2-fluoro-benzoyl)amino]benzoate (34.21 mg, 0.1 mmol), 4-chloro-2-methoxyphenol (12.16 μl, 0.1 mmol), potassium carbonate 13.82 mg, 0.1 mmol) and N-methylpyrrolidinone (1 mL) were heated at 80° C. for 2.5 hours. Methanol (100 μL) and sodium hydroxide (3M, 100 μL, 0.3 mmol) were added and the reaction was stirred at 50° C. for 2 hours. An additional 100 μL of MeOH and 100 μL of 3M NaOH were added and the reactions were heated for another hour. The reaction mixture was filtered and purified by reverse phase preparative chromatography utilizing a gradient of 10-99% acetonitrile in water containing HCl as a modifier to yield 4-(4,5-dichloro-2-(4-chloro-2-methoxyphenoxy)benzamido)benzoic acid (18) (11.78 mg, 25%). ESI-MS m/z calc. 464.99, found 466.3 (M+1)+; Retention time: 2.20 minutes (3 minutes run).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reactions were heated for another hour
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. custompurified by reverse phase preparative chromatography
  4. additioncontaining HCl as a modifier

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90107f4e243b4436b44164a7c88a4546
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108903B2

Notizen zur Reaktion

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