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2-Morpholinoethylamine → 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl N-(2-morpholinoethyl)carbamate

HRID 51516
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51516
[C:1](=[O:41])(OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)[O:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH2:17])[C:11]=3[C:10]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:9]2)[CH2:4]1.[O:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH2:48][CH2:49][NH2:50])[CH2:44][CH2:43]1>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[O:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH2:48][CH2:49][NH:50][C:1](=[O:41])[O:2][CH:3]2[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]3[C:12]4[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH2:17])[C:11]=4[C:10]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][C:25]5[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=5)=[CH:22][CH:23]=4)=[CH:9]3)[CH2:4]2)[CH2:44][CH2:43]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4082852-MorpholinoethylamineHCID 865890083-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl (4-nitrophenyl) carbonate

Produkt 1

HCID 227362693-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl N-(2-morpholinoethyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-Amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl (4-nitrophenyl) carbonate (0.052 mmol) in dichloromethane (1 ml) was added to 2-morpholinoethylamine (0.2 ml). The resulting mixture was stirred under nitrogen at ambient temperature for 24 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed, dried (MgSO4), filtered and evaporated. The solid was purified by preparative HPLC to give 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentyl N-(2-morpholinoethyl)carbamate. The structure was confirmed by 1H NMR and LC/MS (MH+=543).

Aufarbeitung

  1. washwashed
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe solid was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc1bc1fae08b4d8aadddb61f585bbd77
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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