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Dichloromethane → 2-(4-(6-Chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanol

HRID 515245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515245
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6][CH2:5]1.[CH3:10][C:11]1[N:16]=[C:15](Cl)[CH:14]=[C:13]([Cl:18])[N:12]=1.C(Cl)Cl>C(N(CC)CC)C>[Cl:18][C:13]1[N:12]=[C:11]([CH3:10])[N:16]=[C:15]([N:7]2[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:3][CH2:2][OH:1])[CH2:5][CH2:6]2)[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazine2×HCID 2349974,6-Dichloro-2-methylpyrimidine2×

Produkt 1

HCID 144795582-(4-(6-Chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanolAusbeute 89,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

1-(2-hydroxyethyl)piperazine (Compound 3) (16.6 g, 127.6 mmol)) and 2-methyl-4,6-dichloropyrimidine (Compound 2) (10.4 g, 63.8 mmol) were mixed with methylene dichloride (80 mL) in reaction flask to be stirred for 2.5 h at 30° C., and then triethylamine (1.8 mL) was added with the reaction overnight in thermal insulation. After vacuum filtration, the cake was rinsed by methylene dichloride. The filtrate was vacuum condensed to dry, and then n-hexane (40 mL) was added to grow the grains for 1 h by stirring. After vacuum filtration, the cake was rinsed by n-hexane (20 mL) and dried at 40° C. to constant weight to give white solid target Compound 4 (14.7 g, yield: 89.8%).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter vacuum filtration
  2. washthe cake was rinsed by methylene dichloride
  3. customvacuum condensed
  4. customto dry
  5. additionn-hexane (40 mL) was added
  6. customfor 1 h
  7. stirringby stirring
  8. filtrationAfter vacuum filtration
  9. washthe cake was rinsed by n-hexane (20 mL)
  10. customdried at 40° C. to constant weight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c2895924dc74897ab2ed8b4c70ac49f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108954B2

Notizen zur Reaktion

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