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4-Nitrophenyl chloroformate → HCID 86670942, Verbindung

HRID 515286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515286
[C:1](Cl)(=O)[O:2]C1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1.[NH2:14][C:15]1[CH:44]=[CH:43][C:18]([CH:19]=[C:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([OH:42])([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[C:34]([F:37])([F:36])[F:35])=[CH:29][CH:28]=3)[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:17][CH:16]=1.[NH2:45][CH2:46][C:47]([CH3:50])([OH:49])[CH3:48]>O1CCOCC1>[F:37][C:34]([F:35])([F:36])[C:33]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([CH2:26][N:23]2[CH2:22][CH2:21][C:20](=[CH:19][C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:14][C:1]([NH:45][CH2:46][C:47]([OH:49])([CH3:50])[CH3:48])=[O:2])=[CH:44][CH:43]=3)[CH2:25][CH2:24]2)=[CH:28][CH:29]=1)([OH:42])[C:38]([F:41])([F:39])[F:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 821294-Nitrophenyl chloroformateHCID 951022-Propanol, 1-amino-2-methyl-HCID 86670943HCID 86670943, Verbindung

Produkt 1

HCID 86670942HCID 86670942, VerbindungAusbeute 13,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Nitrophenyl carbonochloridate (0.225 mmol, 45.4 mg) was added to a stirred solution of 2-(4-((4-(4-aminobenzylidene)piperidin-1-yl)methyl)phenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (0.225 mmol, 100 mg) in dioxane (1 mL) and the mixture stirred at room temperature for 1 hour. 1-Amino-2-methylpropan-2-ol (0.675 mmol, 60.2 mg) was added and the mixture stirred at room temperature for 1.5 hours. The mixture was washed with water (1 mL), the organic phase dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by HPLC and treated with strong cation exchange column to afford the title compound (17 mg). MS (ESI) m/z 560.2 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred at room temperature for 1.5 hours
  2. washThe mixture was washed with water (1 mL)
  3. dry with materialthe organic phase dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting residue was purified by HPLC
  7. additiontreated with strong cation exchange column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d75b1fb37564e87a14da3ec7ba3614c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108939B2

Notizen zur Reaktion

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