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benzyl 2-(5-(4'-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate → 2-(5-(4'-(2-Methyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid

HRID 515392
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515392
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[C:5]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]4[CH2:27][O:26][CH:25]([CH2:28][C:29]([O:31]CC5C=CC=CC=5)=[O:30])[CH2:24][CH2:23]4)=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:12][CH:11]=2)=[O:8])[N:6]=1>CCOC(C)=O.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]([C:39]([F:42])([F:40])[F:41])=[C:5]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:22]4[CH2:27][O:26][CH:25]([CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])[CH2:24][CH2:23]4)=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 89872728benzyl 2-(5-(4'-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 721949032-(5-(4'-(2-Methyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acidAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 9942167
Palladium hydroxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 2-(5-(4′-(2-methyl-5-(trifluoromethyl)oxazole-4-carboxamido)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate was dissolved in EtOAc and hydrogenated with 10% Pd(OH)2/C under H2 balloon for 30 min. The reaction mixture was filtered off to remove the catalyst and the filtrate was concentrated. The residue was purified by reverse HPLC (8 to 50% ACN-water (0.1% NH40H) with X-bridge C8 column) to give the title compound 93 mg (yield 80%) as a mixture of cis/trans isomer (ratio of 1:3). After chiral SFC separation (CL2-20×250 mm, isocratic 45% MeOH in CO2, 75% g/min flow, 220 nM UV) afforded the cis and trans enantiomes:

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered off
  2. customto remove the catalyst
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customThe residue was purified by reverse HPLC (8 to 50% ACN-water (0.1% NH40H) with X-bridge C8 column)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc6010e23e774e0fa86723a811d9d282
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108956B2

Notizen zur Reaktion

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