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Potassium Carbonate → 2-Chloro-3-methyl-6-(pyrimidin-4-YL)pyrimidin-4-one

HRID 515440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515440
P(Cl)(Cl)([Cl:3])=O.S[C:7]1[N:12]([CH3:13])[C:11](=[O:14])[CH:10]=[C:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][N:16]=2)[N:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[Cl:3][C:7]1[N:12]([CH3:13])[C:11](=[O:14])[CH:10]=[C:9]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[CH:17][N:16]=2)[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 1784816782-Mercapto-3-methyl-6-(pyrimidin-4-YL)-3H-pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 179544602-Chloro-3-methyl-6-(pyrimidin-4-YL)pyrimidin-4-oneAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Phosphorous oxychloride (4.60 g, 30 mmol) was added to dimethylformamide (32 ml) and stirred for 20 min at 0° C. 2-Mercapto-3-methyl-6-(4-pyrimidyl)-3H-pyrimidine-4-one (4.40 g, 20 mmol) was added to the solution and stirred 5 min and then stirred at 70° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into ice water, neutralized by solid potassium carbonate, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, and evaporated under reduced pressure. Purification of the residue by silica gel chromatography (ethyl acetate) gave the title compound (1.20 g, 27%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred 5 min
  2. stirringstirred at 70° C. for 2 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customPurification of the residue by silica gel chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5513844a4bd644299a40f181975373a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108957B2

Notizen zur Reaktion

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