StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Phenethylamine, (+)- → 3-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propyl acetate

HRID 515460
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515460
CC1C=CC(S(O[CH2:12][CH:13]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Br:25])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:14][O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])(=O)=O)=CC=1.[C:26]1([C@H:32]([NH2:34])[CH3:33])[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>CN(C)C=O>[C:16]([O:15][CH2:14][CH:13]([C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([Br:25])=[CH:23][CH:24]=1)[CH2:12][NH:34][C@@H:32]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH3:33])(=[O:18])[CH3:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6431891-Phenethylamine, (+)-HCID 86664263(+)-3-Acetoxy-2-(4-bromophenyl)propyl 4-methyl-benzenesulfonate

Produkt 1

HCID 672824433-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propyl acetateAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (+)-3-acetoxy-2-(4-bromophenyl)propyl 4-methylbenzene-sulfonate (8.00 g, 18.7 mmol) in N,N-dimethylformamide (94.0 ml) was added (R)-(+)-1-phenylethylamine(11.3 g, 93.2 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at 120° C. for 7 hours and concentrated in vacuo. The residue was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluant: hexane/ethyl acetate=7/3) to afford diastereopure 3-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propyl acetate as pale yellow oil (2.85 g, 40%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was partitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluant: hexane/ethyl acetate=7/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8fa535c556c475e929aa647f6c86e06
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108957B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion