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Sodium Hydroxide → 3-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol

HRID 515461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515461
C([O:4][CH2:5][CH:6]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Br:23])=[CH:19][CH:18]=1)[CH2:7][NH:8][C@@H:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH3:10])(=O)C.[OH-].[Na+]>CO>[C:11]1([C@H:9]([NH:8][CH2:7][CH:6]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([Br:23])=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:5][OH:4])[CH3:10])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 672824433-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propyl acetate

Produkt 1

HCID 672813523-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propan-1-olAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diastereopure 3-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propyl acetate (2.85 g, 7.57 mmol) in methanol (30.3 ml) was added 1.0N-sodium hydroxide (30.3 ml, 30.3 mmol) at 0° C. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was partitioned between saturated ammonium chloride solution and chloroform, and the organic layer was dried over sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to afford diastereopure 3-((R)-1-phenylethylamino)-2-(4-bromophenyl)propan-1-ol as white solid (2.40 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between saturated ammonium chloride solution and chloroform
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0d41684a1054f0a8f16bf19db0fab08
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108957B2

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