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2-Nitrobenzenesulfonyl chloride → N-(Benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide

HRID 515586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515586
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])([O-:3])=[O:2].Cl.[CH2:15]([O:22][NH2:23])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>N1C=CC=CC=1>[CH2:15]([O:22][NH:23][S:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2])(=[O:12])=[O:11])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 102312Benzyloxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 9839578N-(Benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamideAusbeute 69,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride (500 g, 2.26 mol) in pyridine (1500 mL) was added dropwise to a solution of O-benzylhydroxylamine hydrochloride (400 g, 2.51 mol) in pyridine (1500 mL) at 0° C. The reaction mixture was then stirred at 20° C. overnight. The mixture was concentrated in vacuum, diluted with DCM and washed with HCl (10%) three times. The combined organic layer was concentrated in vacuum and re-crystallized with DCM to afford N-(benzyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide (485 g, 62.6%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuum
  2. additiondiluted with DCM
  3. washwashed with HCl (10%) three times
  4. concentrationThe combined organic layer was concentrated in vacuum
  5. customre-crystallized with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-113df1ba909d48479100928e2d5509ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108966B2

Notizen zur Reaktion

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