StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethyl Sulfate → HCID 86701385, Verbindung

HRID 515610
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515610
[C:1]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:7]([O:14][N:15]1[C:21](=[O:22])[N:20]2[CH2:23][C@H:16]1[CH2:17][CH2:18][C@H:19]2[C:24]1[O:25][C:26]([CH:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)=[N:27][N:28]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.COS(OC)(=O)=O>CC(C)=O>[CH2:7]([O:14][N:15]1[C:21](=[O:22])[N:20]2[CH2:23][C@H:16]1[CH2:17][CH2:18][C@H:19]2[C:24]1[O:25][C:26]([CH:29]2[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH3:1])[CH2:31][CH2:30]2)=[N:27][N:28]=1)[C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86700689HCID 86700689, Verbindung

Produkt 1

HCID 86701385HCID 86701385, VerbindungAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

K2CO3 (621 mg, 4.5 mmol) was added to a solution of crude (2S,5R)-6-(benzyloxy)-2-(5-(piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one (988 mg) in acetone (30 mL). Me2SO4 (105 μl, 1.6 mmol) was slowly added at 0° C. The mixture was stirred at rt for 6 h, then concentrated and purified by reverse phase column chromatography (gradient elution 0-80% of acetonitrile in water) to give (2S,5R)-6-(benzyloxy)-2-(5-(1-methylpiperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-7-one (198 mg, 33% for two steps) as a yellow solid. ESI-MS (EI+, m/z): 398.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by reverse phase column chromatography (gradient elution 0-80% of acetonitrile in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-648919243e934426add28bf31f871e49
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108966B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion