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Benzenepropanoyl chloride → N1-{4-[4-amino-7-(4-oxocyclohexyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-methoxyphenyl}-3-phenylpropanamide

HRID 51568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51568
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH2:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[C:27](Cl)(=[O:36])[CH2:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>N1C=CC=CC=1.ClCCl>[NH2:1][C:2]1[C:3]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:17][C:27](=[O:36])[CH2:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:12]=3)=[CH:9][N:8]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][C:23](=[O:26])[CH2:22][CH2:21]3)[C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 64801Benzenepropanoyl chlorideHCID 227363904-[4-amino-5-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-1-cyclohexanone

Produkt 1

HCID 22736194N1-{4-[4-amino-7-(4-oxocyclohexyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-methoxyphenyl}-3-phenylpropanamideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-amino-5-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-1-cyclohexanone (0.8 g, 2.3 mmol) in pyridine (13 mL) and dichloromethane (32 mL) at 0° C. was added hydrocinnamoylchloride (0.57 g, 3.4 mmol) in dichloromethane (5 mL) under nitrogen. The solution was stirred at 0° C. for 2 hr, warmed to room temperature and quenched by addition of saturated aqueous citric acid solution (50 mL). The organic layer was washed with saturated aqueous citric acid solution (2×50 mL), dried (sodium sulphate), filtered and evaporated to leave N1-{4-[4-amino-7-(4-oxocyclohexyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-2-methoxyphenyl}-3-phenylpropanamide (1.0 g, 92% crude) as a brown foam. 1H NMR (d6 DMSO, 400 MHz):9.17(1H, s), 8.18(1H, s), 8.06(1H, d), 7.51(1H, s), 7.18-7.29(6H, m), 7.09(1H, m), 6.99(1H, d), 6.21(2H, bs), 5.18 (1H, m), 3.88(3H, s), 1.99-2.93(12H, m). HPLC: (5 to 95% CH3CN in 0.1 N aqueous ammonium acetate over 20 min.) tr=14.48 min, 92.2%.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature
  2. customquenched by addition of saturated aqueous citric acid solution (50 mL)
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous citric acid solution (2×50 mL)
  4. dry with materialdried (sodium sulphate)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56dcf047dbcb49a3b36bae69c633c472
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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