Reserpine → HCID 178422919, Verbindung

HRID 51583

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51583
ClC1C2C(I)=CN([C@H]3CC[C@H](N4CCN(C)CC4)CC3)C=2N=CN=1.C1(OC2C=CC(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=2C)C=CC=CC=1.[Cl:48][C:49]1[C:50]2[C:57]([C:58]3[CH:59]=[CH:60][C:61]([O:66][C:67]4[CH:72]=[CH:71][CH:70]=[CH:69][CH:68]=4)=[C:62]([CH:65]=3)[C:63]#N)=[CH:56][N:55]([C@H:73]3[CH2:78][CH2:77][C@H:76]([N:79]4[CH2:84][CH2:83][N:82]([CH3:85])[CH2:81][CH2:80]4)[CH2:75][CH2:74]3)[C:51]=2[N:52]=[CH:53][N:54]=1.CO[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H]2[C@@H](CN3[C@H](C2)C2NC4C=C(OC)C=CC=4C=2CC3)C[C@H]1OC(C1C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=1)=O>C(#N)C>[C:67]1([O:66][C:61]2[CH:60]=[CH:59][C:58]([C:57]3[C:50]4[C:49]([Cl:48])=[N:54][CH:53]=[N:52][C:51]=4[N:55]([C@H:73]4[CH2:74][CH2:75][C@H:76]([N:79]5[CH2:80][CH2:81][N:82]([CH3:85])[CH2:83][CH2:84]5)[CH2:77][CH2:78]4)[CH:56]=3)=[CH:65][C:62]=2[CH3:63])[CH:72]=[CH:71][CH:70]=[CH:69][CH:68]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5770ReserpineHCID 669155832-Methyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl phenyl etherHCID 178480939HCID 178480939, VerbindungHCID 178480946HCID 178480946, Verbindung

Produkt 1

HCID 178422919HCID 178422919, VerbindungAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in an 82% yield from from trans-4-chloro-5-iodo-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 2-methyl-4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl phenyl ether in similar manner to that described for the preparation of trans-5-(4-chloro-7-(4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-phenoxybenzonitrile: 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.65 (s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.37(m, 3H), 7.10(t, 1H), 6.95(m, 3H), 4.72(m, 1H), 2.2-2.6(m, 9H), 2.23(s, 3H), 2.17(s, 3H), 2.01(m, 6H), 1.48 (m, 2H); MS MH+516.4; RP-HPLC (Hypersil HS, 5 μm, 100 A 4.6×250 mm; 25%-100% acetonitrile—0.05 M ammonium acetate over 10 min, 1 ml/min) tr 10.53 min.

Aufarbeitung

  1. customtr 10.53 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-183accad88954b41b04b67df5ec9c8cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713474B2

Verknüpfte Notizen

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