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Acetyl chloride → HCID 178474044, Verbindung

HRID 51587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51587
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:15]2[C:23]3[C:22]([NH2:24])=[N:21][CH:20]=[N:19][C:18]=3[N:17]([C@H:25]3[CH2:30][CH2:29][C@H:28]([N:31]4[CH2:36][CH2:35][N:34]([CH3:37])[CH2:33][CH2:32]4)[CH2:27][CH2:26]3)[CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[C:38](Cl)(=[O:40])[CH3:39]>N1C=CC=CC=1.ClCCl>[C:9]([OH:40])(=[O:8])[CH3:14].[NH2:24][C:22]1[C:23]2[C:15]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][C:9]4[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[C:2]([NH:1][C:38](=[O:40])[CH3:39])[CH:3]=3)=[CH:16][N:17]([C@H:25]3[CH2:30][CH2:29][C@H:28]([N:31]4[CH2:32][CH2:33][N:34]([CH3:37])[CH2:35][CH2:36]4)[CH2:27][CH2:26]3)[C:18]=2[N:19]=[CH:20][N:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 178480942HCID 178480942, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474044HCID 178474044, VerbindungAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of trans-5-(3-amino-4-phenoxyphenyl)-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine (120 mg, 0.241 mmol) in pyridine (2 mL) and dichloromethane (2 mL) was cooled to 0° C. then treatd with acetyl chloride (25 mg, 0.3 mmol). The mixture was warmed to ambient temperature for one hour then the solvents were removed under reduced pressure and the residue purified by preparative RP-HPLC to give trans-N1-(5-{4-amino-7-[4-(4-methylpiperazino)cyclohexyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-phenoxyphenyl)acetamide acetate (45 mg, 35%): 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 9.67 (bs, 1H), 8.11(s, 1H), 8.00(s, 1H), 7.40(t, 3H), 7.17(m, 2H), 7.05(d, 2H), 6.95(d, 1H), 6.30(bs, 2H), 4.55(m, 1H), 2.2-2.6(m, 9H), 2.14(s, 3H), 2.04(s, 3H), 1.8-2.0(m, 6H), 1.89(s, 3H), 1.44(m, 2H); MS MH+540.5; RP-HPLC (Hypersil HS, 5 μm, 1000 A, 4.6×250 mm; 5%-50% acetonitrile—0.05 M ammonium acetate over 25 min, 1 ml/min) tr 20.37 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was warmed to ambient temperature for one hour
  2. customthe solvents were removed under reduced pressure
  3. customthe residue purified by preparative RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4eb268dcbfd4bfeba0d504d7521a8d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713474B2

Notizen zur Reaktion

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