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Ammonia → HCID 89650994, Verbindung

HRID 515939
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 515939
C([O:9][C@H:10]1[C@:14]([F:16])([CH3:15])[C@H:13]([N:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20](=[O:23])[NH:19][C:18]2=[O:24])[O:12][C@@:11]1([F:34])[CH2:25]C(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1.N.C[OH:37]>>[F:16][C@:14]1([CH3:15])[C@H:10]([OH:9])[C@@:11]([F:34])([CH2:25][OH:37])[O:12][C@H:13]1[N:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](=[O:23])[NH:19][C:18]1=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 887Methanol2×HCID 131733327HCID 131733327, Verbindung

Produkt 1

HCID 89650994HCID 89650994, VerbindungAusbeute 38 %

Versuchsvorschrift

Chiral (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,4-difluor-O-2-benzoylmethyl-4-methyl-tetrahydrofuran-3-yl benzoate (0.34 g, 0.7 mmol) was dissolved into methanol, and a solution of ammonia in methanol (7 N, 20 mL) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for overnight. The mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (DCM:MeOH=20:1) and pre-HPLC to afford the title compound as a white solid (0.074 g, 38%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (DCM:MeOH=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30de34eda843420395b4a164d783dc16
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108999B2

Notizen zur Reaktion

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