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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 516060
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 516060
[F:1][CH:2]([F:45])[N:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:13]3[C:14](=[O:28])[N:15](CC4C=CC(OC)=CC=4OC)[CH2:16][C:12]=3[C:11]([F:29])=[C:10]([NH:30][C@@H:31]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][C@@H:32]3[NH:37]C(=O)OC(C)(C)C)[N:9]=2)[CH:5]=[N:4]1.[C:46]([OH:52])([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[O:47]>>[NH2:37][C@H:32]1[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][C@H:31]1[NH:30][C:10]1[N:9]=[C:8]([C:6]2[CH:5]=[N:4][N:3]([CH:2]([F:1])[F:45])[CH:7]=2)[C:13]2[C:14](=[O:28])[NH:15][CH2:16][C:12]=2[C:11]=1[F:29].[C:46]([OH:52])([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86654725tert-Butyl (1S,2R)-2-(4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 86 %HCID 532503696-((1R,2S)-2-Aminocyclohexylamino)-4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-7-fluoro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3(2H)-one

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (1S,2R)-2-(4-(1-(difluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-7-fluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate (36 mg, 0.057 mmol) in TFA (2 mL) was heated at 60° C. for 2 h. After removal of the solvent, the residue was diluted in MeOH (2 mL) and was purified by preparative HPLC. The fractions were collected and stripped to dryness via rotary evaporation to yield the title compound as a TFA salt (18.7 mg, 86%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.40-1.52 (m, 2 H), 1.58-1.76 (m, 3 H), 1.75-1.94 (m, 3 H), 3.67 (br s, 1 H), 4.44 (d, J=4.88 Hz, 2 H), 4.53 (br s, 1 H), 6.86 (d, J=6.83 Hz, 1 H), 7.71 (br s, 2 H), 7.79-8.12 (m, 1 H), 8.53 (s, 2 H), 9.41 (s, 1 H). [M+H] calc'd for C17H19F3N6O, 381; found, 381.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the solvent
  2. additionthe residue was diluted in MeOH (2 mL)
  3. customwas purified by preparative HPLC
  4. customThe fractions were collected
  5. customstripped to dryness via rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55a3f57a960f42d795e99463b72ed74e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09108970B2

Notizen zur Reaktion

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