Dimethylformamide → 2,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(3-hydroxy-3,4,4-trimethylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

HRID 517126

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517126
[CH3:1][C:2]([OH:9])([C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6])[C:3]#[CH:4].Br[C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][NH:20][C:21](=[O:26])[C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.CN(C=O)C>C(N(CC)CC)C>[F:23][C:22]([F:24])([F:25])[C:21]([NH:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:11]([C:4]#[C:3][C:2]([OH:9])([CH3:1])[C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6])[CH:12]=1)=[O:26]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 1367773,4,4-Trimethyl-1-pentyn-3-olHCID 57608389N-(3-(3-bromophenyl)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 866284512,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(3-hydroxy-3,4,4-trimethylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Coupling of 3,4,4-trimethylpent-1-yn-3-ol with bromide 3 in a 1:1 mixture of DMF and triethylamine gave 2,2,2-trifluoro-N-(3-(3-(3-hydroxy-3,4,4-trimethylpent-1-ynyl)phenyl)propyl)acetamide as an orange oil. Yield (0.84 g, 73%): 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.15-7.25 (m, 4H), 3.29 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.61 (t, J=8.0 Hz, 2H), 1.86 (quint, J=7.6 Hz, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.09 (br s, 9H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73452eadaad844428d02ceeaf95c6d76
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09115056B2

Verknüpfte Notizen

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