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1-Ethynyl-4-(1-isopropoxycyclopropyl)-benzene → Ethyl4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-phenylethynyl]-benzoate

HRID 51714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51714
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([O:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[CH:2].C(O)(=O)C1C=CC=CC=1.[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:36])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](I)=[CH:31][CH:30]=1)[CH3:26]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:13]([O:12][C:9]1([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:1]#[C:2][C:32]3[CH:33]=[CH:34][C:29]([C:28]([O:27][CH2:25][CH3:26])=[O:36])=[CH:30][CH:31]=3)=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:10][CH2:11]1)([CH3:15])[CH3:14]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 225688581-Ethynyl-4-(1-isopropoxycyclopropyl)-benzene2×HCID 69887287Ethyl-4-iodo-benzoate benzoate2×

Produkt 1

HCID 22568976Ethyl4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-phenylethynyl]-benzoateAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure F; 1-ethynyl-4-(1-isopropoxycyclopropyl)-benzene (Intermediate 66, 114.0 mg, 0.57 mmol) and ethyl-4-iodo benzoate (Reagent A, 731.0 mg, 0.63 mmol) in triethylamine (8 mL) was treated with copper(I)iodide (36.0 mg, 0.19 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (133 mg, 0.19 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (2-4% EtOAc-hexanes) afforded 151.0 mg (76%) of the title compound as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. customsparged with argon for 5 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40294c4f604e4e129532d1186573d3bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713647B2

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