1-Ethynylcyclopentanol → 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-3-(3-((1-hydroxycyclopentyl)ethynyl)phenyl)propyl)-acetamide

HRID 517164

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517164
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([OH:18])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:17])[C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:19]([C:21]1([OH:26])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1)#[CH:20]>>[F:14][C:13]([F:16])([F:15])[C:12]([NH:11][CH2:10][CH2:9][CH:8]([OH:18])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([C:20]#[C:19][C:21]2([OH:26])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH:3]=1)=[O:17]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 870741-EthynylcyclopentanolHCID 57608426N-(3-(3-bromophenyl)-3-hydroxypropyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 866284742,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-3-(3-((1-hydroxycyclopentyl)ethynyl)phenyl)propyl)-acetamide

Versuchsvorschrift

Sonogashira reaction of bromide 25 with 1-ethynylcyclopentanol yielded 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-3-(3-((1-hydroxycyclopentyl)ethynyl)phenyl)propyl)-acetamide as brown oil. Yield (0.55 g, 55%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 1H), 7.28-7.35 (m, 3H), 4.85-4.87 (m, 1H), 3.66-3.70 (m, 1H), 3.38-3.44 (m, 1H), 2.41 (bs, 1H), 1.76-2.08 (m, 10H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a679ace9cd364160a115a6f095aa37c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09115056B2

Verknüpfte Notizen

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