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Diisobutylaluminum hydride → HCID 58700552, Verbindung

HRID 517370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517370
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][C@@H:8]1[CH2:16][C@@H:11]2[O:12][C:13](=[O:15])[CH2:14][C@@H:10]2[C@H:9]1/[CH:17]=[CH:18]/[C@@H:19]([O:32][CH:33]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]1)[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:23]=1.CC(C[AlH]CC(C)C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][C@@H:8]1[CH2:16][C@@H:11]2[O:12][CH:13]([OH:15])[CH2:14][C@@H:10]2[C@H:9]1/[CH:17]=[CH:18]/[C@@H:19]([O:32][CH:33]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][O:34]1)[CH2:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 117874872HCID 117874872, Verbindung

Produkt 1

HCID 58700552HCID 58700552, VerbindungAusbeute 130,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

(3aR,4R,5R,6aS)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-((3R,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (19.0 g, 35.3 mmol) was dissolved in toluene (200 mL), followed by cooling to −70° C., and DIBAL (1.0M in hexane, 53 mL, 53 mmol) was added dropwisely. Then the reaction was quenched by adding saturated aqueous solution of ammonium chloride (10 mL) at −70° C. The resulting mixture was poured into a 2M sodium bisulfate aqueous solution (200 mL) at room temperature and stirring was continued for 30 minutes. After separation of the organic layers, toluene (200 mL) was added to the aqueous layer. The combined organic layers were concentrated under reduced pressure to give 25.0 g of crude titled compound.

Aufarbeitung

  1. customThen the reaction was quenched
  2. additionby adding saturated aqueous solution of ammonium chloride (10 mL) at −70° C
  3. additionThe resulting mixture was poured into a 2M sodium bisulfate aqueous solution (200 mL) at room temperature
  4. customAfter separation of the organic layers, toluene (200 mL)
  5. additionwas added to the aqueous layer
  6. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57153dc46c514f20a3b754503ace30db
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115109B2

Notizen zur Reaktion

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