Potassium Carbonate → 1-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

HRID 51739Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51739
[CH2:1]([O:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)=[CH:14][C:13]=2[CH2:24][CH3:25])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:9]2([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[C:13]([CH2:24][CH3:25])[CH:14]=1)#[CH:19]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22568833[4-(1-Benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane2×

Produkt 1

HCID 225689831-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure E; [4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane (Intermediate 89, 240 mg, 0.69 mmol) in methanol (6 mL) was treated with potassium carbonate (10.0 mg, 0.72 mmol) and stirred overnight at ambient temperature. The crude alkyne (190 mg, 99%) was used directly in the next reaction. 1H NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.15 (8H, m), 4.27 (2H, s), 3.08 (1H, s), 3.01 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.26 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.22 (2H, m), 0.92 (2H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2b0bd9ac43442f2906cc1437201cb5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713647B2

Notizen zur Reaktion

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