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Sodium Hydroxide → {4-[4-(1-Isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetic acid

HRID 51749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51749
[CH:1]([O:4][C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][C:9]=2[CH2:27][CH3:28])[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].O.CC#N>C(O)C.O1CCCC1>[CH:1]([O:4][C:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][C:9]=2[CH2:27][CH3:28])[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)HCID 86585928Methyl{4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetate2×

Produkt 1

HCID 10292133{4-[4-(1-Isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetic acidAusbeute 57,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure I; a solution of methyl {4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-phenyl}-acetate (Compound 96, 156.0 mg, 0.41 mmol) in ethanol (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL) was treated with NaOH (120.0 mg, 3.0 mmols, 3.0 mL of a 1N aqueous solution) and stirred overnight at room temperature. Work-up and isolation by HPLC (partisil 10-pac, 10% H2O/CH3CN) afforded 85.0 mg (57%) of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f90760e75b4b11b178434d862cab41
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713647B2

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